La première édition du Grand Raid a eu lien en 1989. Cette course s'appelait la Marche des Cimes et consistait déjà en la traversée de l'<link internal-link de la>île, mais dans le sens Nord-Sud (Saint-Denis à Saint-Philippe).
Dès 1990, la course change de nom pour s'appeler la Grande Traversée (ce nom semble plus qu'approprié, en tous cas, bien plus que le suivant). Après 3 ans, en 1993, la course re change de nom et s'intitule la Course de la Pleine Lune. Mais cela n'a duré qu'une année, car dès 1994, on parle du Grand Raid et c'est encore les cas aujourd'hui.
Aujourd'hui, qui dit Grand Raid dit 3 courses :
- Le Grand Raid ou La diagonale des fous : c'est la traversée de l'île qui existe depuis le début (dans le sens Sud - Nord actuellement). Alors que depuis de nombreuses années, le départ était donné à Saint-Philippe pour se terminer au stade de la Redoute à Saint-Denis, la course prend son départ à Saint-Pierre depuis 2013
- Le Trail de Bourbon (Semi-raid créé en 2000)
- La Mascareignes (qui existe depuis 2011)